Omega-3 visolie is verkrijgbaar in twee soorten: natuurlijke triglyceriden of ethylesters. Er is echter een groot verschil tussen de twee en het is belangrijk hiervan op de hoogte te zijn, voordat je overgaat tot de aankoop van een natuurlijk triglyceride of een ethylester omega-3 supplement. Het type beïnvloedt namelijk niet alleen hoeveel omega-3 er daadwerkelijk kan worden opgenomen, maar ook hoe effectief de omega-vetzuren uiteindelijk in het lichaam te werk gaan.
Wat zijn omega-3 triglyceriden en ethylesters?
Triglyceriden (TG) zijn een type vet die worden gebruikt als opslagplaats en bron van energie in het lichaam. Ze vormen ongeveer 95% van de vetten in het dieet en zijn de natuurlijke vorm van omega-3 in vis [1]. Omega-3 als TG worden triglyceriden genoemd omdat ze 3 vetzuren bevatten die aan een glycerolhoofdketen bevestigd zijn. Twee van de belangrijkste omega-3-vetzuren in alle omega-3 supplementen zijn eicosapentaeenzuur (EPA) en docosahexaeenzuur (DHA).
Omega-3 ethylesters (EE’s) worden kunstmatig in een laboratorium gecreëerd door de binding tussen de vetzuren en hun glycerolhoofdketen te verbreken. Vervolgens wordt een enkel vetzuur aan het molecuul ethanol (alcohol) gebonden. Dit proces staat bekend als omestering. De reden dat bedrijven visolie ethylesters maken, is omdat de visolie op deze manier geconcentreerd kan worden en zuiverheden verwijderd kunnen worden.
Het is de enige manier voor bedrijven om geconcentreerde EPA- en DHA-omega-3-supplementen vrij van onzuiverheden te creëren. Zonder de visolie te concentreren is het erg moeilijk om een juiste omega-3 dosering te creëren. Een supplement zoals levertraan dat niet is geconcentreerd, heeft bijvoorbeeld een zeer laag niveau van EPA en DHA. Levertraan en andere visolies veroorzaken vanwege onzuiverheden ook vaak gastro-intestinale (GI) en andere bijwerkingen. Vooral wanneer ze in grote doses worden ingenomen, wat nodig is om genoeg EPA en DHA binnen te krijgen [3].
Ethylester visolie
Echter, ondanks deze voordelen is EE-visolie technisch gezien nog steeds een concentraat van visolie in plaats van echte visolie. Hoewel het wettelijk gezien visolie kan worden genoemd, is het toch echt ‘semi-synthetisch’. Ethanol en vetzuren zijn allebei namelijk wel natuurlijke stoffen, maar worden in de natuur nooit samen gevonden.
Hoewel het omesteringsproces nodig is om geconcentreerde en pure visolie te maken, kan het EE-concentraat in feite opnieuw worden omgezet in de natuurlijke triglyceridevorm als opnieuw veresterde visolie. Voor dit proces worden speciale enzymen gebruikt om de ethanolketen volledig te verwijderen, waardoor afzonderlijke vrije vetzuren en ethanol ontstaan. Vervolgens wordt de ethanol verwijderd en wordt glycerol opnieuw geïntroduceerd, zodat de enzymen de omega-3-vetzuren weer aan de glycerolhoofdketen hechten. Zo worden opnieuw natuurlijke omega-3-triglyceriden gevormd. Deze opnieuw veresterde omega-3-vetzuren zijn nog steeds volledig zuiver, maar hebben nu een veel hogere EPA- en DHA-concentratie en bestaan nu weer in hun natuurlijke vorm.
Deze laatste stap wordt echter overgeslagen door de overgrote meerderheid van de fabrikanten van visolie. De reden hiervoor is dat het duur is (voegt ongeveer 40% toe aan grondstofkosten) en daarbij ook tijdrovend. Daarom is de overgrote meerderheid van omega-3 visolie die momenteel op de markt is, verkrijgbaar in de kunstmatige EE-vorm en niet als TG-visolie.
Waarom is het zo belangrijk om triglyceride visolie te kopen?
De belangrijkste reden is dat triglyceride-visolie in zijn natuurlijke vorm een veel hogere biologische beschikbaarheid heeft dan omega-3 ethylesters. [3][7-11]. Dat betekent dat meer van de EPA en DHA in triglyceride visolie door het lichaam kan worden opgenomen en gebruikt dan de EPA en DHA in EE-visolie [2].
De reden hiervoor is dat de onnatuurlijke chemische formule van EE op een andere manier moet worden afgebroken. Dit moet gebeuren door pancreatische lipase-enzymen, nadat ze zijn geëmulgeerd door galzuren in de dunne darm. De enzymen moeten de ethanolverbinding van het vetzuur in de EE-vorm van olie verwijderen en vervolgens aan een andere glycerol in de voeding binden om een triglyceride te vormen. Dan pas kunnen ze goed door het lichaam worden geabsorbeerd.
Dit is waarom je altijd voor triglyceride visolie moet kiezen in plaats van ethylester visolie
Het proces om de EE formule af te breken gebeurt in de enterocyten – cellen langs de darmwand. Pas als dit proces is voltooid, kunnen de omega-3-vetzuren via het lymfesysteem op chylomicrons uiteindelijk via de borstbuis naar de bloedbaan worden getransporteerd. In vergelijking met het TG visolie proces, is dit hele proces veel minder efficiënt, minder effectief en bovendien een stuk langzamer. [8][10]. Eén studie ging dieper op het proces in en toonde zelfs aan dat de pancreaslipase-enzymen de ethanolbindingen in EE-visolie tussen 10 en 50 keer minder efficiënt hydrolyseren dan zij de glycerolbindingen in triglyceriden hydrolyseren [12].
Reden nummer twee is dat EE-visolie sneller en gemakkelijker oxideert dan triglyceride-visolie. Oxidatie is een chemisch proces waarin een molecuul wordt afgebroken en ‘ranzig’ wordt (dit betekent dat het als het ware bederft). Meervoudig onverzadigde vetzuren zijn bijzonder gevoelig voor oxidatie vanwege hun dubbele bindingsstructuren. Dit is de reden waarom visolie altijd antioxidanten bevat om oxidatie te voorkomen (meestal in de vorm van E-tocoferolen). Verschillende onderzoeken hebben aangetoond dat visolie in ethylester-vorm bij alle temperaturen sneller oxideert dan visolie in triglyceride-vorm. Dit werd gemeten aan de hand van de waarden voor peroxide en anisidine [13-16].
Hoeveel beter zijn omega-3 triglyceriden in vergelijking met ethylesters?
In één studie werd aangetoond dat omega-3 in triglyceridevorm 71% meer absorptievermogen heeft dan omega-3 als ethylesters [3]. Een andere studie wees uit dat vrije vetzuren 400% beter worden geabsorbeerd dan ethylesters [6]. Het ethylester omega-3-supplement dat in de studie werd gebruikt was Lovaza, Lovaza wordt geproduceerd door GSK (GlaxoSmithKline, een Brits multinationaal farmaceutisch bedrijf) en is alleen op recept verkrijgbaar is. Helaas schrijven artsen deze inferieure vorm van EE omega-3 visolie nog steeds voor.
De wetenschappelijke en medische gemeenschap lijkt nog steeds niet helemaal te begrijpen dat verschillende soorten visolie verschillende effecten en resultaten hebben. Omega-3 is één van de meest onderzochte stoffen in de medische geschiedenis, maar veel van het onderzoek tot nu toe heeft alleen de voordelen van visolie in ethylester-vorm getest. Langzaamaan wordt er gelukkig meer onderzoek gepubliceerd, waarbij de verschillende effecten van EE en triglyceride visolie worden vergeleken zodra deze in het lichaam zijn opgenomen.
Een zes maanden durende studie toonde bijvoorbeeld aan dat triglyceride supplementen een betere biologische beschikbaarheid hadden dan EE-supplementen [4]. Hetzelfde onderzoek toonde ook aan dat triglyceride omega-3 significant beter was in het verlagen van triglyceriden in het bloed dan ethylester-visolie [5]. Circulerende triglyceriden in het bloed zijn een belangrijke risicofactor voor cardiovasculaire aandoeningen. Het is één van de criteria die wordt gebruikt om het metabool syndroom (een stofwisselingsaandoening) te diagnosticeren.
Hoe weet ik of mijn omega-3 supplement op basis van triglyceriden of ethylesters is?
Controleer het etiket van de omega-3. Als er niet specifiek wordt vermeld of het omega-3 in ethylester of triglyceride-vorm is, is de basis ethylester. De reden hiervoor is dat het zoveel duurder is om triglyceride-visolie te produceren, dat bedrijven die dit doen het logischerwijs op het etiket zullen vermelden.
Als je toch meer zekerheid wilt, raden we je aan contact met het bedrijf op te nemen dat de omega-3 produceert en te vragen om hun testcertificaten te bekijken. Hierop is te zien of de basis EE of TG is. Er is ook een test die je zelf thuis uit kunt voeren. Dit kost je echter wel ongeveer 20ml visolie. Zo doe je de test: Doe 20 ml visolie in een beker van polystyreen (20 ml is ongeveer 20 grote capsules) en laat het 10 minuten staan. Als het na 10 minuten door de beker is gelekt, is het een EE-visolie. Als het niet lekt, is het een triglyceride-visolie is. Let wel: triglyceride-visolie kan na 2-3 uur beginnen te lekken).
Referenties
[1] H Carlier, A Bernard, C Caselli. Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reproduction Nutrition Development, EDP Sciences, 1991, 31 (5), pp.475-500
[2] Schuchardt, J., & Hahn, A. (2013). Bioavailability of long-chain omega-3 fatty acids. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids (PLEFA), 89(1), 1-8.
[3] Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141.
[4] J Neubronner, J.P. Schchardt, G Kressel, M. Merkel, C von Schacky, Ahahn. Enhanced increase of omega-3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacyglycerides versus ethyl esters, Eur J. Clin Nutr. 65 (2011) 247 -254.
[5] J.P. Schuchardt, J. Neubronner, G Kressel, M Merkel, C von Schacky, A Hahn. Moderate doses of EPA and DHA from re-esterified triacyglycerols but not from ethyl-ester lower fasting serum triacyglycerols in statin-treated dyslipidemic subjects: results from a 6 month randomised controlled trial.
[6] Davidson MH, Johnson J, Rooney MW, Kyle ML, Kling DF. A novel omega-3 free fatty cid formulation has dramatically improved bioavailability during a low fat diet compared with omega-3-acid ethyl ester: The ECLIPSE (Epanova compared to Lovaza in a pharmacokinetic single dose evaluation) study. J coin Lipidol 2012;6:573-84.
[7] El Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 1987; 22:711-4.
[8] Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3
[9] Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacyglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 152: 328-35.
[10] BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4.
[11] Schuchardt JP, Schneider I, Meyer H, Neubronner J, von Schacky C, Hahn A. Incorporation of EPA and DHA into plasma phospholipids in respnse to different omega-3 fatty acid formulations- a comparative bioavailability study of fish oil vs krill oil. Lipids Health Dis 2011;10:145.
[12] Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47.
[13] Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.
[14] Yoshii, H., et al., Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem, 2002. 66(4): p. 749-53.
[15] Litiwinienko, G., Daniluk, A., & Kasprzycka-Guttman, T. , Study on autoxidation kinetics of fats by differential scanning calorimetry. 1. Saturated C12-C18 fatty acids and their esters. . Ind Eng Chem Res 2000. 39(1): p. 7-12.
[16] Sullivan Ritter, J.C., S.M. Budge, and F. Jovica, Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. Submitted to Food Chem (in review), 2014.
